תולדותיו: שמעון בן זומא היה מחשובי החכמים ומראשי הדרשנים בדור יבנה, הדור של ערב מרד בר כוכבא. בן זומא לא הוסמך ולכן אין קוראים לו רבי, למרות שהמקורות מביאים מעט מאוד הלכות בשמו, ניכר הכבוד הרב שרוחשים לו. ועם זאת, המקורות אינם מהססים לגלות לנו שהוא היה גם אחד מהשלושה שכשלו בניסיון הנועז "להיכנס לפרדס"; רבי עקיבא, הרביעי בחבורה זו, היה היחיד ש"נכנס בשלום ויצא בשלום" (תוספתא, חגיגה, ב, ג). על בן זומא נאמר ש"הציץ ונפגע" בלא שייאמר האם מדובר בהתמוטטות נפשית-רוחנית, גופנית, או שמא גם זו וגם זו.
מתוך הפרשנות המסורתית: רש"י: הלומד מכל אדם – הולל ולומד ודוחק ונכנס, בכל מקום שהם בני תורה ואינו מתבייש. ברטנורא: שכיוון שאינו חס על כבודו ולומד מן הקטנים. תוספות יום טוב: כל כוונתי הייתה לשם שמים, כל שיחתי הייתה בתורה.
התייחסותי: במשנה שלנו מבקש בן זומא לעשות שימוש במלוא כוחו הפרשני והדרשני כדי להציע חלופה עקרונית לשורה של תפיסות רווחות בחברה האנושית. כך הוא מלמד, שהחכם אינו ניכר בכך שהכול לומדים ממנו, אלא בכך שהוא פתוח ללמוד מכולם; וכך, שהגיבור אינו בעל העוצמה המטיל חיתתו אלא דווקא הכובש את יצרו. כל אחת מאמירות אלה נעשתה נכס צאן ברזל של התרבות היהודית ובסיס לדיון חינוכי נרחב.
לעתים מרחיב בן זומא את דברי המקרא. כך, בהביאו את דברי בעל מזמור קי"ט המעיד על עצמו שלמד והשכיל מכל מלמדיו. בן זומא קורא לאדם לראות בכל אדם באשר הוא מקור ללמידה, להבין שחכמה היא רק נחלתו של מי שפותח עצמו תמיד לאחֵר הנקרה על דרכו, ומאזין לְמה שמלמד מפגש זה. לעתים ניתן ללמוד מחכמת האחר, לעתים אנו נאלצים ללמוד מהעמידה נוכח כסילותו או אף רשעותו. בין כך ובין כך, כל מפגש, כל עמידה נכוחה שלי נוכח ה"את" וה"אתה" הנקרים על דרכי, היא הזדמנות ללמוד ולהעמיק את אנושיותי.
במקרה אחר בן זומא אינו מהסס להוביל את דברי המקרא למחוזות רחוקים מאוד מפשטם. כך הוא מצטט את דברי האל לעלי הכוהן אשר בשילה. אלוהים מוכיח את עלי על חטאי בניו ומוסר לו שהללו לא יירשו אותו, שהרי לא כבדו את מצוות האל. בן זומא עוקר פסוק זה מהקשרו ושואל באורח דרשני מה משמעו הדתי והמוסרי של הכלל שהאל מרעיף כבוד על מכבדיו ומשפיל את קומת המבזים אותו. הוא קובע שכבוד האל הוא כבוד הבריות שברא, כבוד הנבראים בצלמו וחיים בעולמו; רק המכבד את הבריות מכבד את בוראן. מכאן, שמשמעותה העמוקה של ההבטחה שיגדל כבודם של מכבדי האל היא, שיש יחס ישר בין הכבוד שאדם נותן לבריות לבין כבודו שלו; המכובד ניכר בכבוד שהוא נותן לברואי האל ולא בכבוד הניתן לו. מבחינה מוסרית מכונן בן זומא חברה המבוססת על כבוד הדדי כדרך למימוש אנושיותו של כל אדם. מבחינה דתית הוא מכונן יחס לאלוהים שכל כולו התייחסות לנבראיו.
מעניינת במיוחד הקריאה לשמוח בחלקנו. יש בה משהו שובה לב ואפילו מידה של אמת. אולם לנוקט בדרך זו באורח חד צדדי אורבת גם סכנה גדולה, שמא יסתגל לעוול, לאפליה ולקיפוחו שלו, שמא יסכין ב"שמחה" לדיכויו. והרי בן זומא עצמו המחיש בחייו את העובדה שאדם לא נועד רק להסתפק בחלקו. הוא "הציץ" אל מעֵבר, שאף אל גובהי מרומים. אמנם הוא "נפגע", אולם עצם העזתו המרדנית, החתרנית, מלמדת אותנו אמת גדולה. לשמוח בחלקנו – וודאי; להסתפק בו ולשקוט על שמרינו – לא בכל תנאי, ואפילו אם נשלם מחיר כבד על ההתעקשות לשמור על התקווה ועל השאיפה אל מעֵבר ל"חלקנו", אל מעֵבר לְמה שסדר חברתי או דתי כזה או אחר הקצו לנו.
