השואל במשנתנו הינו רבי יוחנן בן זכאי, אשר הוא ותלמידיו מוזכרים כבר במשניות הקודמות. התקופה היא המאה הראשונה לספירה, תקופת חורבן בית שני. רבי יוחנן בן זכאי מקים מרכז תורה חדש ביבנה מיד לאחר החורבן ונמנה כדור הראשון של התנאים. רבי אליעזר בן הורקנוס, רבי יהושע בן חנניה, רבי יוסי הכהן, רבי שמעון בן נתנאל ורבי אלעזר בן ערך כולם תלמידיו נמנים עם הדור השני של התנאים.
המשנה בנויה משני חלקים כמעט חופפים. החלק הראשון עוסק בשאלה "איזוהי הדרך הישרה?" והחלק השני בשאלת "איזוהי הדרך הרעה". בשני החלקים הרב שואל את תלמידיו לדעתם, התלמידים נותנים חמש תשובות שונות, ורבי יוחנן מבכר את תשובתו של רבי אלעזר ורואה אותה ככוללת את כל יתר התשובות.
על פי תשובת החכמים נראה שדרך ישרה ודרך רעה הם ניגודים מוחלטים ועל כן תשובתם הופכית. כל חכם עונה בדיוק את אותה התכונה. עין טובה מול עין רעה, חבר טוב מול חבר רע וכן הלאה. רק תשבתו של רבי שמעון מורכבת יותר, ממנה אנו למדים שההופך למי שרואה את הנולד הוא מי שלווה ואינו משלם, שכן אילו היה רואה את הנולד לא היה לוקח הלוואה שאינו יכול לעמוד בה.
לנוכח תבנית זו של המשנה עולה תמיהתו של הקורא: מה מוסיף החלק השני של המשנה על החלק הראשון, במיוחד כאשר אנו יודעים שלשונה של המשנה מדויק ומהודק להפליא.
שאלה נוספת נוגעת לחכמים עצמם. לאחר שנוכחו הם עצמם לדעת בחלק הראשון מה דעתו של רבם לתשובתם ואת העדפתו הברורה לתשובת רבי אלעזר, היינו מצפים מהתלמידים שכעת כאשר הם נשאלים מרבם "מהי דרך רעה" יענו כולם פה אחד את תשובתו של רבי אלעזר "לב רע". אולם הם ממשיכים לדבור בתשובתם הקודמת.
נדמה שהמסר מהמשנה הוא בדיוק התשובה לשאלות שהעלנו. כל אחד מהחכמים המשיך לדבוק בתשובה שנתן למרות שידע מה מצפה לשמוע ממנו רבו. נאמנות זו לאמת הפנימית היא המסר שהמשנה רוצה להעביר לנו ולכן היא חוזרת על כל התהליך פעם נוספת. ללמדנו שכל אחד מארבעת מהחכמים הראשונים לא שינה את עמדתו הפנימית למרות הידיעה שרבו יבחר בתשובה אחרת כתשובה הנכונה. אף אחד מהחכמים לא "העתיק" את תשובתו של רבי אלעזר רק כדי למצוא חן בעיני רבו.
מלבד הלקח המוסרי ניתן לומר שיש לנו כאן יסוד עמוק בפלורליזם וגיוון דעות. למרות שרבי יוחנן בן זכאי קבע כבר בשאלה הראשונה את הכלל שלב טוב כולל את כל יתר התכונות, הקפיד כל חכם להיצמד לתכונה הנכונה לו. האמירה של החכמים, ומשום כך של משנתנו כולה, היא, שלמרות שעקרונית לב טוב כולל הכול, אבל בהווייתם הם, תכונה זו אינה "עובדת" בשבילם. הדרך האישית שלהם עוברת דרך עין טובה – ראייה אופטימית של החיים (רבי אליעזר) או חברות טובה – נאמנות אישית (רבי יהושע) או שכנות טובה –חיי קהילה תוססים (רבי יוסי) או ראיית הנולד – אחריות אישית (רב שמעון), זהו החיבור האישי שלהם. על כן הם ממשיכים בדרך זו. "האמת", אינה מספיקה בחיי המעשה, החיבור האישי, הדיאלוג הפנימי עם האישיות האותנטית שלנו והשפה הפרטית שלנו היא-היא הדרך המתאימה לנו. משום כך גם אם תאורטית או לוגית ישנה דרך טובה יותר, חובה עלינו לקבל ולכבד את רצונם של כל אדם ואשה למצוא את השביל המתאים להם בנפתולי החיים.
