משנה זו, שואפת לבנות שלוש מדרגות עולות בדרך אל עולמות התורה, האמונה והתרומה, כשהיא נאחזת ברצף שלוש הוראותיו של רבן גמליאל "עֲשֵׂה לְךָ רַב, וְהִסְתַּלֵּק מִן הַסָּפֵק, וְאַל תַּרְבֶּה לְעַשֵּׂר אֳמָדוֹת" המחייבות את הלומד/ת להליכה מדודה אחר ההוראות.
הוראות אלו, (המרחיבות זו את ציווי זו: בחירה של מדריך לתורה, מורה, אדם מלומד, שיעלים את הספקות, השאלות והתהיות הנובעות לעיתים גם מרצונו (הטוב והמבורך) של האדם העושה שימוש בכושר שיפוטו כתורם, להגדיל תרומותיו לזולת או להתייחס לאומדן המעשר כמידה מומלצת אך לא מחייבת), מייצגות למעשה את עמדתו של רבן גמליאל הסובר כי בצידה של אי מילוי כל אחת מן ההוראות, טמון סיכון רב.
בסיפא של דבריו, מעלה רבן גמליאל את האפשרות שאדם המכיר הלכות תרומה ומעשר מדאורייתא עלול לטעות (להפחית או להגדיל) את חובתו ולעבור על הכללים ובכך לפגוע לא רק ביבול כולו ("אם פוחת ממה שראוי ליתן, מעשרותיו מתוקנים ופירותיו מקולקלים, ואם שהעדיף על שהיה ראוי ליתן, פירותיו מתוקנים ומעשרותיו מקולקלים", שכן לא הופרשה המידה הרצויה), אלא גם לגרום נזק לכוחה של השיטה. הפעלת שיקול דעת עצמאי, בלתי נאמן למידת הדיוק של השיטה כולה, יכול לפגוע ולהחלישה, אך במידה רבה, יכול גם לחזקה.
החשש מפני קינונן של ספקות קבע, כמו גם השערות, גילוין של בעיות וההכרה האפשרית בעולם בו הוודאי הוא נטע זר, מופיע גם הוא במשנה ט"ז, והפתרון המוצע, מורה בפשטות: יש לברוח במנוסה ולהסיט מבט מאיומים אלו. הספק מוגדר כאויב, והמאבק העיקש עימו מחייב נסיגה חד-צדדית מפני פניה המסיתים של אי-הוודאות. לצד הוראה זו, מונחת גם הרשות- להישאר במאבק גלוי מול הספק, להישיר מבט אליו ולהביסו מתוך כבוד לנוכחותו ולחשיבותו.
הסיכון הגדול ביותר לדידו של רבן גמליאל, מתגלה ברישא של דבריו בהוראה החיובית "עשה לך רב" (ואין הוא מתכוון לחזק את דבריו של עמיתו יהושע בן פרחיה שטען שהבחירה ברב מקנה חברות), אלא הוא מבין את גודל הייאוש בחיים ללא רב/ה: חיים בהם האמונה באל אינה ביטויי של היום-יום, חיים בהם שאלות של קיום, בחירה, ומשמעות נשארות ללא מענה וללא מורה, מציאות בה הקהילה והכלל מתנהלים ללא דמויות מופת רוחניות, משכילות ורגישות, ונעדרות השאיפות ללימוד, צמיחה ותיקון.
רבן גמליאל מורה לנו לבנות בחיינו מדרגות עולות אל שלושה עולמות. אך כשם שהוא מכיר ביכולתנו לעלות, כך הוא מבין את המאמץ הנדרש, את שלבי הביניים, ואת הסכנה בבחירה בדרך היורדת מטה. כל אחד משלושת חלקיה של המשנה, מניחים מדרגה לרגלינו וכשם שהם מזהירים מפני הסכנה בהידרדרות ובנפילה ממנה, כן הם קוראים לנו לעלות ולהתעלות בדרכי התרומה, התורה והאמונה.